1998. 모든 남자들의 이상형 메리에겐 뭔가 특별한 것이 있다

소개

평범한 남자 테드(Ted Stroehmann: 벤 스틸러 분)는 삶에서는 행운아는 아닐지 모르지만 사랑에 있어서 만큼은 한번의 행운을 얻은 적이 있다. 17살 테드, 아일랜드에서 학생 시절을 보내던 중 모든 남자들의 이상형이었던 메리(Mary Jensen Matthews: 카메론 디아즈 분)라는 여자와 졸업 파티에 함께 참석할 것을 제의 받는다. 그녀는 정말로 매력적이고 또래의 여자들 중에서도 눈에 띄는 여자였는데, 불행하게도 그만 그의 심볼이 바지 지퍼에 걸리는 사고로 그녀와의 로맨스는 무산되고 만다. 그 해 학교를 졸업한 후, 그녀는 자신의 가족을 따라 플로리다로 이사하게 되고, 더 이상 테드는 그녀를 만나지 못한다. 그러나, 여전히 테드의 마음을 차지하고 있는 메리에겐 뭔가 특별한 것이 있다. 테드는 그 부끄러운 졸업 파티가 있던 날 이후로도 메리만 회상하면 여전히 가슴이 두근거려진다. 오랜 세월이 흘렀음에도 불구하고 그는 그녀를 잊지 못하고 있으며, 그녀가 어디 살고 있는지에 대해 궁금하게 여기고 있던 중 친구의 제의에 따라 테드는 그녀를 찾기 위해 사설 탐정 팻 힐리(Pat Healy: 맷 딜런 분)를 고용하게 된다. 힐리는 마이애미에서 메리를 만난 후 첫눈에 반하게 되고, 그녀를 차지하기 위해 자신의 고객인 테드에게 메리는 이미 결혼 후 4명의 아이를 키우는 살이 찐 부인이자, 통신 판매를 이용하는 볼품없는 아줌마가 되어있다고 테드에게 거짓말을 한다. 하지만 실제로 메리는 비록 나이는 들었지만 테드가 기억하는 모습보다도 더 아름답고, 성공적인 의사로서 커리어를 쌓고 있으며, 장애인을 아끼는 그런 사랑스런 여성으로 변해있다. 사설 탐정이 거짓말을 했다는 것을 테드가 알게 되면서 테드는 로드 아일랜드의 집에서 마이애미를 향해 길을 떠나게 되는데.